Je pense que oui !
Ton converter gère t il une value null ? (je demande car je n'ai pas le code du converter sous les yeux)
Ca ne pose pas de problème que tu n'ais pas : Mode= dans le relative source ?
{Binding RelativeSource={RelativeSource Mode=TemplateParent}, Converter={StaticResource BooleanToVisibilityConverter}, Path=IsSelected, Mode=TwoWay}
Perso je fais plus des trucs comme ça :
"{Binding Path=DataContext.IsSelected, RelativeSource={RelativeSource AncestorType=StackPanel}, Mode=TwoWay}"
Ainsi tu pointe sur le stackpanel de ton ItemTemplate avec un dataContexte qui pointe sur un objet de ta liste
Mais ça dépend du contexte d'utilisation etc. (j'utilise cette façon de faire car je m'en souviens, ça fonctionne dans 90% des cas du premier coup aussi)
Edit : j'ai même déjà fait par le passé une classe avec un nom genre ContentControlRelativeSource qui hérite de content control. Je mettais dedans mes grid etc quand je ne voulais pas m'embêter avec les Level d'ancestor type (pratique quand ton ancestortype doit être un stack panel : il y en a tellement que retrouver le bon est parfois la galère) et ainsi on est sur que RelativeSource AncestorType=ctrlLocal:ContentControlRelativeSource pointera sur le bon élément
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