Je suis pas sur de bien comprendre ce qui ne se fait pas :
1/ La checkbox est cochée mais le booléen (enfin je suppose) de ton objet bindé n'est pas changé ?
2/ Au debug tu as bien la propriété checked = true, mais rien à l'affichage ?
Dans le premier cas, faut voir quand est ce que le binding de la checkbox notifie de son changement d'état : par exemple pour une textbox c'est à la perte de focus, peut être que c'est autre chose pour une checkbox ?
Au besoin du peux essayer de le forcer avec un truc du genre :
maCheckBox.GetBindingExpression(CheckBox.LaPropriétéCheckedQueJeSaisPlusCommentElleS'appelle).UpdateSource();
Dans le deuxième cas, ton objet métier doit implémenter les interfaces INotifyPropertyChanged, INotifyPropertyChanging
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