On développe vite avec des gens qui savent bien développer. Les gains amenés par l'une ou l'autre des technos sont différents, les deux ayant leurs avantages et inconvénients, sachant que le coté web applanit un peu les différences constatées (sur le desktop .NET a un bon avantage niveau vitesse de dev).
Quoi qu'il en soit une telle application est aussi bien développable dans les deux technos, ensuite il te faudra de toute façon t'appuyer sur des librairies type JQuery/GWT & cie pour la partie ajax de toute façon.
A toi de choisir la techno dans laquelle tu te sens le plus à l'aise.
Toutefois si tu prévois de déployer sous linux/unix en tant que serveur, là java est amplement recommandé.
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